Родился на станции Валдайка Валдайского уезда, Новгородской губернии (станция Лыкошино Бологовского района Тверской области). Детство мальчик провел на станции Чудово в Новгородской губернии. Отец его машинист Николаевской железной дороги. Самостоятельную жизнь начал с пятнадцати лет — служил конторщиком, чертежником, кассиром на пароходной станции вблизи Костромы, где познакомился с семьей писателя Глеба Успенского. Именно эта семья и приобщила его к искусству.
Интерес к искусству быстро перерос у Чехонина в самую настоящую страсть, и восемнадцатилетний Сергей Чехонин отправился в Петербург — в Рисовальную школу Общества поощрения художеств, где занимался у Я.Ционглинского и где встречался с Михаилом Матюшиным. Одновременно изучал керамический процесс в мастерской В.Шрайбера, посещал художественную школу княгини М.Тенишевой и занимался у И.Репина. Главный труд Чехонина тех лет — совместное создание с М.Врубелем и А.Головиным гигантских майоликовых панно в стиле модерн на фасаде гостиницы, которые до сих пор остаются самыми большими и роскошными в Москве. Изразцами и росписями он также украсил церковь Феодоровской Божьей Матери к 300-летию Дома Романовых и Юсуповский дворец на Мойке в Петербурге.
В середине 1906 года спешно уезжает во Францию, живет там год и помогает княгине Тенишевой в оформлении выставки «Русская старина» в Париже. В 1907 году возвратился в Россию и в огромном количестве начинает оформлять книги, рисуя иллюстрации, обложки, виньетки, издательские марки для разных издательств. Мастера старшего поколения были не только живописцами и графиками, но и сценографами, а русская сценография обязана им международным признанием. Младшие же сосредоточились на графике, прежде всего — книжной, и как истинные ее рыцари, добились профессионализма в этой сфере искусства.
Уникальным явлением в искусстве 1918–1921 годов стал агитационный фарфор. На Государственном (бывшем Императорском) фарфоровом заводе в Петрограде оказались большие запасы нерасписанных изделий, которые решено было использовать не просто как посуду, но в первую очередь как средство революционной агитации. В 1918–1923 и 1925–1927 годах Сергей Чехонин — художественный руководитель Государственного фарфорового завода в Ленинграде. А в промежутке — в 1923–1925 годах — заведовал художественной частью «Новгубфарфора» (Волховский фарфоро-фаянсовый завод).
В начале 1928 года, получив разрешение А.Луначарского, Чехонин выехал во Францию для подготовки выставки советского фарфора. Он также пытался наладить постоянное сотрудничество с Национальной мануфактурой в Севре, но был вынужден перебиваться случайными заказами. В 1933 году Сергей Чехонин получил патент на способ многоцветной печати на ткани с одного цилиндра ротатора. / эта работа находится в МОК/. Для постройки промышленного образца побывал в Нью-Йорке (1934), но из-за болезни сердца был вынужден вернуться в Париж. Одна из швейцарских фабрик в Вейле под Базелем построила установку по чертежам Чехонина, но во время первых испытаний 23 февраля 1936 года их автор скоропостижно скончался, пишут, что от инфаркта.
С.В.Чехонин представлен в Лувре и Музее Люксембургского дворца (оба — Париж)
Метрополитен-музее (Нью-Йорк),
Национальном музее современного искусства (Токио),
Государственной Третьяковской галерее,
ГМИИ им. А. С. Пушкина,
Музее Органической Культуры,
Музее-усадьбе «Кусково»,
Музее-заповеднике «Царицыно» в Москве,
в Государственном Эрмитаже,
Государственном музее-заповеднике «Петергоф» в Санкт-Петербурге и региональных музеях, а также в частных коллекциях.
