Олег Алексеевич Кудряшов учился в изостудии при районном Доме пионеров в 1942-1947 гг. и в Московской детской художественной школе им. И.Э. Грабаря в 1949-1951 гг. После трех лет учебы на курсах мультипликаторов при киностудии «Союзмультфильм» в 1956-1958 гг., был принят в Московскую организацию Союза художников РСФСР в 1961 г.. В начале 1970-х гг. молодой Олег Кудряшов делал множество карандашных набросков того, что его окружало, мечтая когда-нибудь осуществить эти идеи в большом формате или во фреске. Художник столкнулся с ограничениями творческой свободы, которые заставили его искать возможности работать за границей.
С 1974 по 1999 годы проживал в Великобритании. Вернулся в Россию. Живет и работает в Москве.
Художник работает в области скульптуры, линогравюры, графики, живописи, видео и в технике офорта, когда методом сухой иглы на цинке или пластике он создаёт большие энергичные монохромные (до 1980 г) и цветные абстрактные гравюры, делая только один оттиск. Следующий оттиск, если он есть, всегда отличен, т.к. художник что-то добавляет к рисунку. Из таких же красочных листов художник создаёт и трёхмерные композиции. Он выполнил несколько больших цветных стальных скульптур. Художник - лауреат Государственной премии России 2000. Имя мастера включено в Международный художественный рейтинг и в интернет-проект «10000 лучших художников мира XVIII–XXI веков».
Работы художника находятся в собраниях:
Государственная Третьяковская галерея, Москва;
Государственный музей изобразительных искусств им. Пушкина, Москва;
Государственный центр современного искусства в Москве;
Галерея Тейт, Лондон;
Музей Виктории и Альберта и Государственная коллекция искусства в Лондоне;
Национальная галерея искусств в Вашингтоне;
Дрезденская национальная галерея, государственные и частные собрания разных стран мира.
