В 1925 г. приехал в Ленинград.
В 1926 г. занимался в руководимом К. Малевичем ГИНХУКе, в отделе живописной культуры. В 1929 г. - сотрудничал в журналах «Чиж» и «Еж», иллюстрировал обэриутов.
1934 - арестован, и до 1938 отбывал срок в лагере под Карагандой. С началом войны ушел на фронт.
В 1942 году, после контузии, эвакуировался в Алма-Ату.
В 1946 вернулся в Ленинград. В 1960 году художник переживает резкий перелом в творчестве. Существует и точная дата.
В воскресенье, 17 апреля, Владимир Васильевич писал пейзаж на Крестовском острове, по-новому увидел пространство и постепенно осознал его новые свойства: «В то время я пережил уже шестьдесят человеческих лет, а каждое утро думал, что родился только сейчас».
С 1966 жил в Петергофе. Был членом ЛОСХа, но практически не выставлялся. Оставил после себя школу учеников, «стерлиговцев».
В 1970 г. 31 января - однодневная выставка совместно с Т. Глебовой в Научно-исследовательском институте теории и истории архитектуры в Москве. Теоретический вечер «О прямой и кривой».
В 1970 г., 22 октября - выставка в Москве совместно с Глебовой в ГМИИ (Гравюрный кабинет).
Умер в Ленинграде, похоронен на Бабигонском кладбище близ Старого Петергофа. В 1974 г. состоялась персональная выставка в Союзе художников.
Имя Стерлигова на рубеже XX—XXI столетий получило достаточную известность. Благодаря большой и разносторонней творческой деятельности, Владимир Стерлигов оставил след в жизни многих своих современников, его упоминали в своих трудах Дмитрий Лихачёв, Яков Друскин. Однако само живописное и графическое наследие художника поныне остается малоизвестным.